Resumen:
Se realizó un análisis estructural y conformacional de derivados de 1-oxaspiro [2.5] octano y 1-oxa-2-azaspiro [2.5] octano usando espectroscopia de RMN 1H, 13C y 15N. La con fi guración relativa y las conformaciones preferidas se determinaron analizando las constantes de acoplamiento homonucleares y los desplazamientos químicos de los protones y átomos de carbono en los anillos alifáticos. Estos parámetros se refieren a los efectos estérico y electrónico del sustituyente unido a los grupos alifáticos de seis miembros Anillo o a C3 o N2. Los parámetros eran también sensibles a las posiciones anisotrópicas de estos átomos en el anillo de tres átomos. La orientación preferida de los sustituyentes exocíclicos dirigió el ataque oxidativo. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.
Descripción:
A structural and conformational analysis of 1-oxaspiro [2.5] octane and 1-oxa-2-azaspiro [2.5] octane derivatives was performed using1H, 13C, and15N NMR spectroscopy. The relative con fi guration and preferred conformations were determined byanalyzing the homonuclear coupling constants and chemical shifts of the protons and carbon atoms in the aliphatic rings.These parameters are re fl ected the steric and electronic effects of the substituent bonded to the aliphatic six-membered ring or to C3 or N2. The parameters were also sensitive to the anisotropic positions of these atoms in the three-atom ring. Thepreferred orientation of the exocyclic substituents directed the oxidative attack. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.