Resumen:
Se llevó a cabo la hidrogenación de transferencia asimétrica (ATH) de cetonas aromáticas proquirales con un complejo soluble en agua de RhIIICp * y ligando bidentado de mononitrobencenosulfonamida (1R, 2R) -N- (2-aminociclohexil) -4-nitrobencenosulfonamida 1 derivado de ciclohexano-1 quiral , 2 - diamina. Se usó formiato sódico acuoso como fuente de hidruro. La reacción proporcionó los alcoholes quirales en buenas enantioselectividades (79-93%) y rendimientos (> 99%). El ligando monosulfonamida modificado también se inmovilizó covalentemente en fase sólida tal como sílice, resina y sílice SBA-15 mesoporosa y luego se exploró como catalizador con RhIIICp * en el ATH de acetofenona.
Descripción:
Asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of prochiral aromatic ketones was carried out with a water-soluble complex of RhIIICp* and mononitrobenzenesulfonamide bidentate ligand (1R,2R)-N-(2-aminocyclohexyl)-4-nitrobenzenesulfonamide 1 derived from chiral cyclohexane-1,2-diamine. Aqueous sodium formate was used as the hydride source. The reaction afforded the chiral alcohols in good enantioselectivities (79–93%) and yields (>99%). The modified monosulfonamide ligand was also covalently immobilized on solid phase such as silica, resin, and mesoporous SBA-15 silica and then explored as a catalyst with RhIIICp* in the ATH of acetophenone.
Repositorio Institucional Aramara
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