Resumen:
Doce alcoholes secundarios quirales fueron sintetizados por asimetría Transferencia de hidrogenación (ATH) usando bis (sulfonamida) ligando C2-simétrico (2) Derivado de (1R, 2R) - ciclohexano - 1,2 - diamina y complejado con [RhCl _ {2} Cp \ [RuCl _ {2} (cimeno)] _ {2}, o [RuCl _ {2} (benceno) _ {2}, y después se usan in situ en la reducción de Cetonas proquirales. Los alcoholes se obtuvieron con un rendimiento del 85-99% y una enantioselectividad del 90-99% Con isopropanol como fuente de hidrógeno. Mejora de la tasa de dos veces Y se obtuvieron mejores rendimientos (88-99%) con enantioselectividad del 80-99% Utilizando el complejo [RhCl2Cp \ theta] _ {2} y formiato sódico acuoso como el hidrógeno fuente.
Descripción:
Twelve chiral secondary alcohols were synthesized by asymmetric transfer hydrogenation (ATH) using C2-symmetric bis(sulfonamide) ligand (2) derived from (1R,2R)-cyclohexane-1,2-diamine and complexed with [RhCl2Cp ]2, [RuCl2(cymene)]2, or [RuCl2(benzene)]2 and then used in situ in the reduction of prochiral ketones. The alcohols were obtained in 85–99% yield and 90–99% enantioselectivity with isopropanol as the hydrogen source. Two-fold rate enhancement and better yields were achieved (88–99%) with 80–99% enantioselectivity using the complex [RhCl2Cp ]2 and aqueous sodium formate as the hydrogen source.