Resumen:
Los análisis completos de RMN 1H, 13C y 15N para una serie de 25 diaril-aldeiminas que contienen fenil, piridil, piridil, pirazolona y variedades de furanil se describen a continuación. La evaluación detallada del desplazamiento químico sustitutivo y los efectos constantes de acoplamiento mostraron que la interacción entre el único par del grupo de piridinas carbonilo de piridinas sustituidas por piridinas de 2-sustituidas con el hidrógeno aldimina aumenta el valor de 1JCH y cambia la señal de resonancia para este hidrógeno a alta frecuencia, en el espectro de RMN de 1H. El análisis de la estructura cristalina de rayos X de aldimines sustituidos por pirazolona evidenció la planitud de los grupos arílicos que se conjugan con el doble enlace CyN. En el caso del N-(2-piridinometileno)-1,5 dimetil-2-fenil-1,2-dihidropirazol-3-ona, se observaron dos rotámetros en la misma celda de la unidad.
Descripción:
The complete 1H, 13C and 15N NMR analyses for a series of 25 diaryl-aldimines containing phenyl, pyridyl, pyrazolone and furanyl moieties are described herein. Detailed evaluation of substituent chemical shift and coupling constant effects showed that interaction between the lone pair of the pyrazolone carbonyl group or the nitrogen of 2-substitued pyridines with the aldimine hydrogen increases the 1JCH value and shifts the resonance signal for this hydrogen to high frequency, in the 1H NMR spectra. The X-ray crystal structure analysis of pyrazolone substituted aldimines evidenced the planarity of the aryl groups which are conjugated with the CyN double bond. In the case of the N-(2-pyridinemethylene)-1,5 dimethyl-2-phenyl-1,2- dihydro-pyrazol-3-one, two rotamers were observed in the same unit cell.