Resumen:
Las iminas son intermediarios importantes que se han utilizado en la alquilación deracemizante, la acilación, los lactamos y las preparaciones de oxaziri-dina, así como en las adiciones de Michael. También se han propuesto como intermediarios en la preparación de aminas obtenidas por aminación reductora de cetonas con agentes reductores, pero este intermediario nunca ha sido detectado ni aislado. Aunque las iminas han sido ampliamente utilizadas durante los últimos 20 años, sus estructuras no han sido completamente analizadas por medio de métodos espectroscópicos, hasta donde sabemos, sólo las configuraciones absolutas de N-ciclohexilideno-1-feniletilamina (1) y algunos isómeros de N-(2-metilciclohexilideno)-1-feniletilamina (2), pre-partidos por alquilación estereoselectiva, han sido determinadas por medio de métodos pediátricos y su configuración relativa establecida por RMN.
Descripción:
Imines are important intermediates which have been usedin deracemizing alkylation, acylation, lactams and oxaziri-dine preparations as well as in Michael additions. Iminiumsalts have also been proposed as intermediates in the prepa-ration of amines obtained by reductive amination of ketoneswith reducing agents, but this intermediate has never beendetected nor isolated. Eventhough imines have been widelyused for the last 20 years their structures have not beencompletely analyzed by means of spectroscopic methods.To our knowledge, only the absolute configurations ofN-cyclohexylidene-1-phenylethylamine (1)andsomeisomersofN-(2-methylcyclohexylidene)-1-phenylethylamine (2)pre-pared by stereoselective alkylation, have been determinedby means of chiroptical methods and their relative configuration established by NMR.