Resumen:
Se analizan los espectros de RMN 1H, 13C y 15N de 5 alquenos exocíclicos y 15 cetiminas diferentes obtenidos a partir de ciclohexanona y derivados usando bromuro de bencilo y aminas primarias. Las conformaciones estereoquímicas y preferenciales relativas se determinan analizando tanto el acoplamiento homonuclear como los desplazamientos químicos de los protones y átomos de carbono en los anillos alifáticos, que están directamente relacionados con la geometría del doble enlace y los efectos estéricos y electrónicos del grupo exocíclico. Además, se resuelve la mezcla racémica del derivado N- (4 metilciclohexilideno) piridina-3-amina.
Descripción:
The 1H, 13C, and 15N NMR spectra of 5 exocyclic alkenes and 15 different ketimines obtained from cyclohexanone and derivatives using benzyl bromide and primary amines – are analyzed. Relative stereochemical and preferential conformations are determined by analyzing both the homonuclear coupling and the chemical shifts of the protons and carbon atoms in the aliphatic rings, which are directly related to the geometry of the double bond and the steric and electronic effects of the exocyclic group. In addition, the racemic mixture of the N-(4 methylcyclohexylidene)pyridine-3-amine derivative is resolved.