STEREOCHEMICAL ANALYSIS OFN-CYCLOHEXYLIDENE-N-(1-PHENYLETHYL) AMINE DERIVATIVES

Abstract

Las iminas son intermediarios importantes que se han utilizado en la alquilación deracemizante, la acilación, los lactamos y las preparaciones de oxaziri-dina, así como en las adiciones de Michael. También se han propuesto como intermediarios en la preparación de aminas obtenidas por aminación reductora de cetonas con agentes reductores, pero este intermediario nunca ha sido detectado ni aislado. Aunque las iminas han sido ampliamente utilizadas durante los últimos 20 años, sus estructuras no han sido completamente analizadas por medio de métodos espectroscópicos, hasta donde sabemos, sólo las configuraciones absolutas de N-ciclohexilideno-1-feniletilamina (1) y algunos isómeros de N-(2-metilciclohexilideno)-1-feniletilamina (2), pre-partidos por alquilación estereoselectiva, han sido determinadas por medio de métodos pediátricos y su configuración relativa establecida por RMN.